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【楢下宿・宿場町】−楢下宿（山形県上山市）は羽州街道の宿場町です。羽州街道は江戸時代に 出羽国に所領のあった大名（新庄藩・庄内藩・秋田佐竹藩・弘前藩・山形藩・上山藩など奥州１３藩）の参勤交代で利用し、楢下宿は難所である金山峠の手前に位置する交通の要衝だった事から宿泊で利用しました。現在でも茅葺屋根の旅籠と農家建築を掛け合わせた独特の町屋建築が点在し往時の雰囲気が感じ取る事が出来ます。又、大名や身分の高い人物しか利用出来ない脇本陣の滝沢屋（旧丹野家住宅）や、庄内藩主酒井家が定宿とし、脇本陣格だった庄内屋など格式の高い建物も残されています。楢下宿、金山峠は当時の羽州街道の遺構として大変貴重な事から国指定史跡に指定されています。
【上山城・城下町】−上山城（山形県上山市）は戦国時代に築かれた平山城で、江戸時代に入り上山藩が成立すると、 その本城として本格的な城下町が整備されました。上山城の周辺は家臣達の武家屋敷が配され、経済の大動脈となった羽州街道沿いには商家町が町割りされました。又、上山城の城下町からは良好な源泉が湧き出ており、城下の住民だけでなく羽州街道の旅人からも大いに利用され享楽地として発展しました（上山温泉は湯の浜温泉、東山温泉と共に奥羽三楽郷）。現在でも羽州街道の街道沿いには数件の町屋建築が点在し、温泉街には老舗木造温泉旅館なども残されています。
【山形城・城下町】−山形城（山形県山形市）は中世、長く村山地方を支配した最上氏の居城でした。特に最上義光は慶長５年（１６００）の関ケ原の戦いで 東北地方での西軍の最大勢力だった上杉景勝を牽制する事に成功し５０万石を超える出羽国最大の大大名となりました。山形城の城郭、城下町の規模も広大で偉容を誇りましたが、最上家は御家騒動により江戸時代初期には早々に没落しました。その後は鳥居氏や保科氏など有力な譜代大名が配されましたが、次第に石高の低い譜代大名の采配地となり山形城を維持するのが困難となりました。城下町は出羽国の主要街道である羽州街道を取り込んだ事で街道沿いに町人が造られ多くの町屋建築が軒を連ねました。現在は県庁所在として開発が進み、町屋建築より近代建築の方が目立っています。
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